Reginald Fils-Aimé sinh ngày 25 tháng 3 năm 1961, tại The Bronx, thành phố New York.[1] Cha mẹ ông di cư từ Haiti đến Mỹ vào những năm 1950 do quan điểm chính trị đối lập của người ông và bà của Fils-Aimé;[4] ông của Fils-Aimé là một tướng lĩnh khi quân đội Haiti lật đổ chính phủ, giành quyền tự do bầu cử dân chủ. Mẹ của Fils-Aimé làm trưởng đại diện bán hàng trong một cửa hàng trang sức mỹ nghệ và cha ông là một thợ máy. Fils-Aimé tuyên bố ông thừa hưởng thái độ lạc quan từ mẹ. Ông lớn lên ở Long Island,[1] theo học tại trường trung học Brentwood;[5] ông tự mô tả bản thân là kẻ "đơn độc" trong lớp.[6] Ông được nhận vào Đại học Cornell năm 1979,[6] và tốt nghiệp Cử nhân Khoa học về kinh tế ứng dụng và quản lý tại Trường Cao đẳng Nông nghiệp và Khoa học Đời sống năm 1983[7]. Ông là chủ tịch Hội huynh đệ Phi Sigma Kappa của trường,[7] nơi ông mô tả là ngăn nắp và có tổ chức.[1]